DESKRIPSI

Nama Mata Kuliah: Kimia Organik III

Kode : KI 513

Bobot SKS : 2

Status mata kuliah : M.K lanjut

Mata kuliah ini merupakan mata kuliah wajib. Selesai mengikuti perkuliahan ini diharapkan mahasiswa memahami stuktur dan sifat kimia senyawa bifungsional (diena, diol, hidroksi kabonil, dikabonil, karbonil tak jenuh), dan polifungsional (karbohidrat, protein,lipida), serta mampu menentukan rute sintesis, bahan dasar, pereaksi-pereaksi, dan kondisi yang diperlukan untuk mensintesis senyawa target melalui pendekatan retrosintesis, dengan teknik diskoneksi dan interkonversi gugus fungsi. Dalam perkuliahan ini dibahas: Pengertian, kegunaan, dan sifat kimia Senyawa bifungsional (diena, diol, hidroksi kabonil, dikabonil, karbonil tak jenuh),  dan polifungsional (karbohidrat, protein, lipid), serta pendekatan retrosintesis, interkonversi gugus fungsi, teknik diskoneksi dan penerapannya pada senyawa aromatic. Pelaksanaan kuliah ini menggunakan pendekatan ekspositori dan konsep dengan menggunakan metoda ceramah, diskusi, dan pemecahan masalah dengan menggunakan media LCD. Evaluasi terhadap penguasaan mahasiswa dilakukan melalui tes unit, kuiz, dan tugas. Buku sumber yang digunakan: Carey, F.A., and, Giuliano, R.M.,Organic Chemistry, 2011, 8th ed,  The Mc-Graw Hills Companies; Ward, R.S., 1996, Bifunctional Compounds, Oxford University Pers; Warren, S., 1982, Organic Synthesis: The Disconnection Approach, John Wiley & Sons.

 


 

SILABUS

 

  1. A.       Identitas Mata Kuliah

 

Nama Mata Kuliah                  : Kimia Organik III: Sintesis Kimia Organik

Nomor Kode                           : KI 513

Bobot SKS                              : 2 sks

Semester                                  :  5 (Prodi Kimia), dan 6 (Prodi Pendidikan Kimia)

Mata Kuliah Prasyarat            : Kimia Organik I, Kimia Organik II

Status mata kuliah                   : wajib

Kelompok mata kuliah            : MKK Prodi

Program Studi                         : Kimia S-1 dan Pendidikan Kimia S-1

Prasyarat                                 :  Kimia Organik 1 dan Kimia Organik 2

Dosen                                      : 1. Dr. Asep Kadarohman, MSi.,

2. Dr. Ratnaningsih Eko S., M.Si

 

  1. Tujuan Umum Mata Kuliah

Mata kuliah ini bertujuan agar mahasiswa mampu memahami struktur dan sifat kimia senyawa bifungsional (diena, diol, hidroksi kabonil, dikabonil, karbonil tak jenuh) dan polifungsional (kabohidrat, lipida, dan protein), serta mampu menggunakan pendekatan retrosintesis dalam merancang sintesis senyawa organik, melalui teknik diskoneksi dan interkonversi gugus fungsi  pada senyawa aromatis.

 

  1. Deskripsi Isi/ Materi Mata Kuliah

Isi/ Materi mata kuliah ini meliputi: (1) Pengertian, kegunaan, dan sifat kimia senyawa bifungsional (diena, diol, hidroksi kabonil, dikabonil, karbonil tak jenuh),  (2)  pengertian, kegunaan, dan sifat kimia senyawa polifungsional (karbohidrat, protein, lipid), (3) pendekatan retrosintesis, interkonversi gugus fungsi, teknik diskoneksi dan penerapannya pada senyawa aromatic dan nonaromatik khususnya diskoneksi ikatan C-X, dan C-C.

 

  1. D.    Strategi Perkuliahan

Perkuliahan ini dilaksanakan dalam bentuk

dengan:

  1. Pendekatan: konsep
  2. Metode  : Ceramah, diskusi, presentasi, pemecahan masalah.

 

  1. E.     Media/Sumber Belajar
  2. Perangkat keras                       : LCD, Komputer
  3. Perangkat lunak                      : Microsoft Power Point, Hyperchem
  4. Alat Bantu/Peraga lain            : Molymod
  5. Sumber Belajar                        : Textbook, Handout

 

  1. F.     Evaluasi Hasil Belajar
  2. Tes Unit 1, Tes Unit 2, Tes Unit 3
  3. Tugas
  4. Quiz

 

  1. G.    Rincian isi/ materi perkuliahan per tatap muka (secara garis besar)

T.M. 1   : Tata tertib Perkuliahan, Pengertian, kegunaan, cakupan materi, dan pengenalan Senyawa Bifungsional dan Polifungsional

T.M. 2    : Reaksi-reaksi senyawa diena

T.M. 3    : Reaksi-reaksi senyawa diol

T.M. 4    : Reaksi-reaksi senyawa dikarbonil

T.M. 5    : Reaksi-reaksi senyawa hidroksi karbonil dan karbonil tak jenuh

T.M. 6    : Tes Unit 1

T.M. 7    : Karbohidrat I : struktur, klasifikasi, dan reaksi-reaksi pada monosakarida

T.M. 8    : Karbohidrat II : struktur dan reaksi-reaksi disakarida, dan polisakarida

T.M. 9    : Protein I : struktur , sifat dan  sintesis  asam amino

T.M. 10  : Protein II: struktur , sifat dan  sintesis  polipeptida dan protein

T.M. 11  :  Lipida

T.M. 12  : Tes Unit 2

T.M. 13  : Pengenalan analisis retrosintesis

T.M. 14 : Prinsip-prinsip Dasar Sintesis Senyawa Aromatis

T.M. 15 : Strategi Sintesis Senyawa Aromatis I

T.M. 16 : Strategi Sintesis Senyawa Aromatis II

T.M. 17 : Tes Unit III

 

  1. H.    Daftar Pustaka Utama

 

  1. Carey, F.A., and, Giuliano, R.M.,Organic Chemistry , 8th ed, 2011,  The Mc-Graw Hills Companies.
  2. Mc Murry, J.E., 2012, Organic Chemistry , 8th ed., Brooks/Cole Cengage Learning.
  3. Ward, R.S., 1996, Bifunctional Compounds, Oxford University Pers;
  4. Warren, S., 1982, Organic Synthesis: The Disconnection Approach, John Wiley & Sons.
  5. Warren, S., 1982, Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, John Wiley & Sons.


 

SATUAN ACARA PERKULIAHAN (SAP)

 

Nama Mata Kuliah                        : Kimia Organik III: Sintesis Kimia Organik

Nomor Kode                                 : KI 513

SKS                                               : 2 sks

Semester                                        : 5 (Prodi Kimia), dan 6 (Prodi Pendidikan Kimia)

Dosen                                            : 1. Dr. Asep Kadarohman, MSi.,

2. Dr. Ratnaningsih Eko S., M.Si

 

Tujuan Perkuliahan Umum:

Mata kuliah ini bertujuan agar mahasiswa mampu memahami struktur dan sifat kimia senyawa bifungsional (diena, diol, hidroksi kabonil, dikabonil, karbonil tak jenuh) dan polifungsional (kabohidrat, lipida, dan protein), serta mampu menggunakan pendekatan retrosintesis dalam merancang sintesis senyawa organik, melalui teknik diskoneksi dan interkonversi gugus fungsi  pada senyawa aromatis.

 

 

 

Pertemuan ke

Tujuan Pembelajaran khusus

Materi Pokok/Sub Materi Pokok

Pengalaman Belajar

Media

Evaluasi

Rujukan

1

–          Mengetahui cakupan materi kimia organik III

–          Mengenal senyawa bifungsional dan polifungsional

Tata tertib Perkuliahan, Pengertian, kegunaan, cakupan materi, dan pengenalan senyawa bifungsional dan polifungsional

 

–          Ceramah tentang tata tertib perkuliahan, pengertian, kegunaan, dan cakupan materi

–          Diskusi tentang  definisi, kekhasan reaksi, dan tatanama senyawa bifungsional dan polifungsional

–          Slide Power Point

 

Pemberian quiz dan tugas tentang kekhasan senyawa bifungsional (1), (2), (3)

2

–          Membedakan senyawa diena terkonyugasi, terisolasi, dan terakumulasi

–          Memahami persaingan reaksi adisi 1,2 dan 1,4

–          Menjelaskan kontrol kinetika dan termodinamika dalam reaksi adisi diena

–          Memprediksi produk reaksi diels-alder

–          Menjelaskan aspek stereospesifik dan stereoselektif pada reaksi diels alder

Reaksi-reaksi senyawa diena :

– Reaksi adisi 1,2 dan 1,4

– Reaksi sikloadisi Diels-Alder

–          Diskusi tentang perbedaan senyawa diena terkonyugasi, terisolasi, dan terakumulasi

–          Diskusi tentang persaingan reaksi adisi 1,2 dan 1,4

–          Diskusi tentang peran kontrol kinetika dan termodinamika dalam reaksi adisi diena

–          Berlatih memprediksi produk reaksi diels-alder

–          Diskusi tentang aspek stereospesifik dan stereoselektif pada reaksi Diels-alder

–          Model diena terkonyugasi dari hyperchem

–          Molymod

–          Slide Power Point

 

Pemberian quiz dan tugas membaca artikel  tentang reaksi-reaksi senyawa diena terkonyugasi (1), (2), (3)

3

–          Menjelaskan perbedaan reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa diol  yang mempunyai posisi gugus fungsi berbeda

–          Memahami mekanisme  reaksi yang terjadi pada senyawa diol

Reaksi-reaksi senyawa diol dan hidroksi karbonil:

–      pembentukan asetal/ketal siklis 1,3 dan 1,3-diol

–      pembentukan eter siklis 1,4 dan 1,5- diol

–      Oksidasi pemaksapisahan 1,2- diol

 

 

–          Diskusi tentang perbedaan reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa diol dan hidroksi karbonil yang mempunyai posisi gugus fungsi berbeda

–          Diskusi tentang mekanisme  reaksi yang terjadi pada senyawa diol dan senyawa hidroksi karbonil

–          Latihan memprediksi produk dari suatu reaksi dan sebaliknya

–          Molymod

–          Slide Power Point

 

Pemberian quiz dan tugas membaca artikel tentang reaksi diol dan hidroksikarbonil (1), (2), (3)

4

–          Membedakan reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa dikarbonil yang mempunyai posisi gugus fungsi berbeda

–          Memahami mekanisme  reaksi yang terjadi pada senyawa dikarbonil

Reaksi-reaksi senyawa dikarbonil :

–          Reaksi enolasi pada α-dikarbonil

–          Reaksi alkilasi dan dekarboksilasi pada β-dikarbonil

 

–          Diskusi tentang perbedaan reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa dikarbonil dan karbonil tak jenuh yang mempunyai posisi gugus fungsi berbeda

–          Diskusi tentang  mekanisme  reaksi yang terjadi pada senyawa dikarbonil dan senyawa karbonil tak jenuh

–          Latihan memprediksi produk dari suatu reaksi dan sebaliknya

–          Molymod

–          Slide Power Point

 

Pemberian quiz dan tugas membaca artikel tentang reaksi dikarbonil (1), (2), (3)

5

–          Membedakan reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa  hidroksi karbonil dan karbonil tak jenuh yang mempunyai posisi gugus fungsi berbeda

–          Memahami mekanisme  reaksi yang terjadi pada senyawa hidroksikarbonil dan karbonil tak jenuh

–      Oksidasi α-hidroksikarbonil

–      Dehidrasi β-hidroksikarbonil

–      Pembentukan hemiketal/hemi asetal siklis

–      Reaksi adisi nukleofilik dan elektrofilik pada β-karboniltak jenuh

–      Reaksi annulasi Robinson

 

 

–          Diskusi tentang perbedaan reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa hidroksi karbonil dan karbonil tak jenuh yang mempunyai posisi gugus fungsi berbeda

–          Diskusi tentang mekanisme  reaksi yang terjadi pada senyawa hidroksi karbonil dan karbonil tak jenuh

–          Latihan memprediksi produk dari suatu reaksi dan sebaliknya

 

(1), (2), (3)

6

–          Tes Unit I    

 

7

–          Menggambarkan struktur monosakarida dalam proyeksi fischer, rumus haworth, dan konformasi kursi

–          Mengenal klasifikasi monosakarida

–          Menjelaskan reaksi-reaksi yang terjadi pada monosakardia

Karbohidrat I :

–      Struktur  monosakarida

–      Klasifikasi monosakarida

–      Reaksi-reaksi pada monosakarida

–          Diskusi dan latihan menggambarkan struktur monosakarida dalam proyeksi fischer, rumus haworth, dan konformasi kursi

–          Diskusi tentang klasifikasi monosakarida

–          Diskusi tentang reaksi-reaksi yang terjadi pada monosakardia

Slide powerpoint Pemberian quiz dan tugas membaca artikel yang berhubungan dengan karbohidrat (1), (2)

8

–          Menjelaskan struktur disakarida dan polisakarida

–          Menjelaskan reaksi-reaksi yang terjadi pada disakarida dan polisakarida

Karbohidrat II :

–    struktur disakarida dan polisakarida

–    reaksi-reaksi disakarida, dan polisakarida

–          Diskusi dan latihan tentang struktur disakarida dan polisakarida

–          Diskusi dan latihan tentang reaksi-reaksi yang terjadi pada disakarida dan polisakarida

Slide powerpoint Pemberian quiz dan tugas membaca artikel tentang karbohidrat (1), (2)

9

–          Menjelaskan struktur asam amino

–          Menjelaskan sifat asam amino

–          Menjelaskan beberapa cara sintesis asam amino di laboratorium

Protein I :

–       Struktur asam amino

–       Sifat asam amino

–       sintesis  asam amino

–          Diskusi tentang struktur asam amino

–          Diskusi tentang sifat asam amino

–          Diskusi dan latihan tentang cara sintesis asam amino di laboratorium

Slide powerpoint Pemberian quiz dan tugas membaca artikel tentang asam amino (1), (2)

10

–          Menjelaskan Struktur polipeptida dan protein

–          Menjelaskan sifat polipeptida dan protein

–          Menganalisis  struktur polipeptida dan protein

–          Menjelaskan cara sintesis polipeptida dan protein

Protein II :

–          Struktur polipeptida dan protein

–          Sifat polipeptida dan protein

–          Analisis polipeptida dan protein

–          Sintesis polipeptida dan protein

–          Diskusi tentang struktur polipeptida dan protein

–          Diskusi tentang sifat polipeptida dan protein

–          Latihan untuk menganalisis   struktur polipeptida dan protein

–          Latihan untuk melakukan sintesis polipeptida dan protein

Slide powerpoint Pemberian quiz dan tugas membaca artikel tentang polipeptida (1), (2)

11

Menjelaskan struktur, sifat dan reaksi dari lemak/minyak, terpen dan terpenoid,  steroid, prostaglandin,  fosfolipid, spingolipid, dan wax Lipida

–          Lemak dan minyak

–          Terpen dan terpenoid

–          Steroid

–          Prostaglandin

–          Fosfolipid

–          Spingolipid

–          Wax

–          Presentasi kelompok mahasiswa tentang struktur, sifat dan reaksi dari lemak/minyak, terpen dan terpenoid,  steroid, prostaglandin,  fosfolipid, spingolipid, dan wax

–          Diskusi tentang struktur, sifat dan reaksi dari lemak/minyak, terpen dan terpenoid,  steroid, prostaglandin,  fosfolipid, spingolipid, dan wax

Slide powerpoint Pemberian quiz dan tugas melakukan presentasi tentang lipida (1), (2)

12

Tes Unit II      

 

13

–       Mengenal beberapa teknik dan istilah pada analisis retrosintesis

–       Melakukan latihan analisis retrosintesis sederhana dengan berbagai pendekatan diskoneksi dan  interkonversi gugus fungsi

Pengenalan analisis retrosintesis

Pendekatan diskoneksi, interkonversi gugus fungsi, dan

sinton.

–       Diskusi tentang teknik dan istilah pada analisis retrosintesis

–       Latihan melakukan latihan analisis retrosintesis sederhana dengan berbagai pendekatan diskoneksi dan  interkonversi gugus fungsi

Slide powerpoint Pemberian quiz dan menyelesaikan tugas dari website (1), (2), (4), (5)

14

–         Memahami reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatis

–         Memahami reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatis

–         Memahami reaksi-reaksi pada gugus samping cincin aromatis (reduksi, oksidasi, substitusi).

 

Prinsip-prinsip Dasar Sintesis Senyawa Aromatis :

–         Reaksi substitusi elektrofilik

–         Reaksi substitusi nukleofilik

–         Reaksi pada gugus samping cincin aromatis

 

–         Diskusi tentang reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatis

–         Diskusi tentang reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatis

–         Diskusi tentang reaksi-reaksi pada gugus samping cincin aromatis (reduksi, oksidasi, substitusi).

 

Slide powerpoint Pemberian quiz dan menyelesaikan tugas dari website (1), (2), (4), (5)

15

–         Menuliskan analisis retrosintesis dan langkah sintesis menggunakan strategi urutan langkah panduan I, II, III, IV untuk merancang sintesis senyawa aromatis Strategi Sintesis Senyawa Aromatis I :

Strategi urutan langkah panduan

I, II, III, IV

–         Diskusi tentang strategi urutan langkah panduan I, II, III, dan IV

–         Latihan analisis  retrosintesis dan langkah sintesis senyawa aromatis

Slide powerpoint Pemberian quiz dan menyelesaikan tugas dari website (1), (2), (4), (5)

16

–         Menuliskan analisis retrosintesis dan langkah sintesis menggunakan strategi urutan langkah panduan V, VI, VII, VIII, IX untuk merancang sintesis senyawa aromatis Strategi Sintesis Senyawa Aromatis II :

Strategi urutan langkah Panduan V,VI,VII ,VIII,IX

–         Diskusi tentang strategi urutan langkah panduan V, VI,VII, VIII, dan

–         Latihan analisis  retrosintesis dan sintesis senyawa aromatis

Slide powerpoint Pemberian quiz dan menyelesaikan tugas dari website (1), (2), (4), (5)

17

Tes Unit III        

Rujukan (berupa Pustaka utama dan tambahan):

(1)   Carey, F.A., and Giuliano, R.M., 2011,Organic Chemistry , 8th ed,  The Mc-Graw Hills Companies.

(2)   Mc Murry, J.E., 2012, Organic Chemistry , 8th ed., Brooks/Cole Cengage Learning.

(3)   Ward, R.S., 1996, Bifunctional Compounds, Oxford University Pers;

(4)   Warren, S., 1982, Organic Synthesis: The Disconnection Approach, John Wiley & Sons.

(5)   Warren, S., 1982, Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, John Wiley & Sons.

 

 

 

This entry was posted in MO Kimia Organik III, Posting Terbaru. Bookmark the permalink.

Leave a Reply